Nonostante l’infortunio, la Fiorentina, che era già in trattativa avanzata per il suo acquisto, decide di portarlo lo stesso a Firenze. Il 12 settembre 1986 esordisce in Serie A, ma una settimana dopo un nuovo infortunio al menisco. Rientra a fine stagione e realizza, il 10 maggio 1987, il primo gol nel massimo campionato. La stagione successiva, nel tende d’attacco con Borgonovo e sotto la gestione di Eriksen, grazie ai suoi gol e ai suoi assist diventa un idolo della tifoseria viola. Nel 1990 la Fiorentina arriva in finale di Coppa Uefa, ma perde contro la Juventus.

Nell’estate del 1990 il presidente viola Pontello cede Baggio alla Juventus e Firenze insorge, nonostante la volontà del calciatore di rimanere a Firenze. La sua prima stagione in bianconero è quella della Juve rimasta fuori dalle coppe europee: Baggio fa il suo dovere, segna e fa segnare. Nella stagione 1991-1992 alla Juventus torna Trapattoni: al capolinea bianconeri secondi in campionato e finalisti in Coppa Italia, e Baggio è un cardine. Nel 1993 la Juve vince la Coppa Italia e alla fine dell’anno solare Baggio vince il Pallone d’Oro. La stagione successiva, con un giovane Del Piero e con Lippi in panchina, la Juventus piazza la doppietta Scudetto-Coppa Italia, ma la storia di Baggio in bianconero arriva al Capolinea.

Va al Milan, nel luglio 1995 e con Capello rivince il campionato. Poi sulla panchina rossonera arriva Arrigo Sacchi, con cui Baggio ha ruggine risalente alla nazionale, rimane ai margini della squadra e decide di cambiare aria. Si trasferisce al B Bologna dove stabilisce un record personale: 22 gol segnati in 30 partite. A fine stagione torna a Milano, sponda Inter, però. Si inserisce bene a ricordare la doppietta al Real Madrid in Champions League, ma l’esonero di Gigi Simoni rompe gli equilibri. . Nella stagione 1999-2000, sulla panchina dell’Inter siede Marcello Lippi, e l’impiego di Baggio diminuisce ulteriormente. Finisce ai margini e lascia il club nerazzurro.

L’ultimo approdo della sua carriera è al Brescia, convinto dall’allenatore Carlo Mazzone. Con 10 reti in campionato Baggio conduce la squadra all’8° posto, il miglior piazzamento mai ottenuto dal Brescia. . La stagione successiva parte bene, ma un paio di infortuni lo ostacolano; rientra in tempo per contribuire alla salvezza del Brescia. Resta con le Rondinelle per altre due stagioni, costellate di gol, grandi giocate e amore dei tifosi. Il 16 maggio 2004 arriva l’ultima recita, in un teatro degno: a san Siro si gioca Milan-Brescia. Lasciato il calcio giocato, Roberto Baggio ha scelto di eclissarsi. Le luci dei riflettori non fanno per lui.

Esordisce in nazionale A il 16 novembre 1988, a 21 anni. Segna il suo primo gol il 22 aprile 1989, in un’amichevole contro l’Uruguay. Partecipa ad Italia ’90, il mondiale perso in semifinale a Napoli contro l’Argentina. Nel ’94 il mondiale negli USA. Baggio è protagonista: gol decisivi contro la Nigeria agli ottavi, gol decisivo contro la Spagna a quarti, doppietta in semifinale contro la Bulgaria. Nella finale al Rose Bowl di Pasadena con il Brasile il rigore decisivo sbagliato che vale la vittoria del mondiale al Brasile. Il rapporto con Sacchi si sfilaccia, Roberto torna nel giro della nazionale con Cesare Maldini, pronto a vivere da protagonista il suo terzo mondiale: Francia ’98, dove l’Italia viene eliminata dalla Francia ai rigori nei quarti di finale. In lizza per la convocazione anche al mondiale 2002 in Corea e Giappone, Trapattoni alla fine sceglie di non portarlo.